Le lancement de la première Boxster, en 1997, amène plusieurs mordus de la marque à se demander s'il s'agit bien d'une Porsche authentique. C'est que Porsche est avant tout reconnu pour sa 911, et la Boxster 986 est plutôt sage, pas très élitiste, et offre en plus un moteur en position centrale au lieu d'un moteur en porte-à-faux arrière comme la 911. Il faut dire que le premier moteur prenant place dans la Boxster est un modeste H6 de 2,5 litres développant 201 chevaux. Heureusement, le faible poids de celle-ci (1250 kilos) jumelé à un meilleur équilibre entre l'avant et l'arrière du véhicule (grâce à son moteur central) compense sa faible motorisation. Aussi, sa plate-forme est rigide et supporte bien l'absence de toit. La Boxster est une voiture très agréable à conduire grâce à sa direction précise et son agilité. Quoi qu'il en soit, ceux n'étant pas convaincus que la Boxster mérite sa place dans la famille Porsche ne sont pas au bout de leur peine, puisque la 911 de génération 996, lancée en 1998, s'en inspire directement. Ainsi, la nouvelle 911 de l'époque reprend plusieurs éléments et pièces de la Boxster, dont les phares qui délaissent leur aspect traditionnel rond. D'ailleurs, il est à l'époque difficile de distinguer les deux véhicules vus de devant. La motorisation de la Boxster est revue une première fois en 2000, alors que la cylindrée du moteur de base augmente de 2,5 à 2,7 litres et sa puissance est portée à 217 chevaux. Aussi, une version plus épicée, la Boxster S, est lancée. Celle-ci dispose d'un moteur H6 dont la cylindrée est portée à 3,2 litres et les chevaux atteignent le nombre respectable de 252. Les motorisations des Boxster et Boxster S sont revues une seconde fois en fin de génération. Alors que leur cylindrée respective demeure la même, leur puissance est portée à 225 et 258 chevaux.

La carrosserie de la Boxster 986 est originale et simple. Elle offre la beauté et la pureté d'une Porsche tout en étant une décapotable sportive et relativement abordable. L'opération de capotage ne prend que 12 secondes. Elle inspirera en 1998 le design de la 911 de génération 996, lancée en 1998. La Boxster conservera par contre son arrière unique en raison de son moteur placé en position centrale plutôt qu'en porte-à-faux à l'arrière, comme c'est le cas pour la 911. De subtiles modifications sont apportées à la carrosserie de la Boxster pour l'année-modèle 2003: légères retouches aux phares avant, aux feux arrière et aux prises d'air latérales, et retrait d'une partie de la prise d'air encastrée dans le pare-chocs avant.

L'habitacle de la Boxster 986 présente une progression par rapport à celui de la 911 de génération 993. En effet, celui-ci est plus accueillant et son ergonomie plus pratique, notamment grâce à sa nouvelle console centrale. Les cadrans au nombre de 3 sont plus clairs, et le plus grand de ceux-ci, logé au centre, est réservé au RPM. L'habitacle de la Boxster 986, tout comme ses éléments mécaniques et sa carrosserie, a lui aussi servi d'inspiration à la 911 de génération 996 lancée en 1998.

Motorisation offerte en début de génération (1997-1999) :

Boxster : H6, 2,5 litres, 201 ch / 181 lb-pi



Variantes et motorisations offertes en milieu de génération (2000-2002) :

Boxster : H6, 2,7 litres, 217 ch / 200 lb-pi

Boxster S : H6, 3,2 litres, 252 ch / 225 lb-pi



Variantes et motorisations offertes en fin de génération (à partir de 2003) :

Boxster : H6, 2,7 litres, 225 ch / 192 lb-pi

Boxster S : H6, 3,2 litres, 258 ch / 279 lb-pi